Gruntfile.jsの中身

module.exports = function(grunt) {
	grunt.initConfig({
		concat: {
			'all.css' : [
				'css_in/*.css'
			]
		},
		watch: {
			files: [
				'css_in/*.css'
			],
			tasks: 'concat'
		}
	});
};

これは、css_inフォルダの中のcssを監視(watch)して、変更があったら
all.cssにまとめて出力(concat)するというモノ。

ターミナルで

$ grunt watch

と実行しておくと、cssが変更された時点で、一連のタスクが実行される。
監視の停止はCtrl+C

参考文献
http://d.hatena.ne.jp/diveintounlimit/20120909/1347186023